乙炔，分子式C2H2，俗稱風(fēng)煤和電石氣，是炔烴化合物系列中體積***小的一員，主要作工業(yè)用途，特別是燒焊金屬方面。乙炔在室溫下是一種無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的，但工業(yè)用乙炔由于含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，而有一股大蒜的氣味。
　　物理性質(zhì)
　　乙炔的結(jié)構(gòu)簡式
　　純乙炔為無色芳香氣味的易燃?xì)怏w。[2]  而電石制的乙炔因混有硫化氫H2S、磷化氫PH3、砷化氫而有毒，并且?guī)в刑厥獾某粑丁Ｈ埸c(diǎn)（118.656kPa）-80.8℃，沸點(diǎn)-84℃，相對密度0.6208（-82/4℃），折射率1.00051，折光率1.0005（0℃），閃點(diǎn)（開杯）-17.78℃，自燃點(diǎn)305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%（vol）。在液態(tài)和固態(tài)下或在氣態(tài)和一定壓力下有猛烈爆炸的危險，受熱、震動、電火花等因素都可以引發(fā)爆炸，因此不能在加壓液化后貯存或運(yùn)輸。微溶于水，溶于乙醇、苯、丙酮。在15℃和1.5MPa時，乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L，溶液是穩(wěn)定的。[2]
　　因此，工業(yè)上是在裝滿石棉等多孔物質(zhì)的鋼瓶中，使多孔物質(zhì)吸收丙酮后將乙炔壓入，以便貯存和運(yùn)輸。為了與其它氣體區(qū)別，乙炔鋼瓶的顏色一般為乳白色，橡膠氣管一般為黑色，乙炔管道的螺紋一般為左旋螺紋（螺母上有徑向的間斷溝）。
　　乙炔分子模型
　　分子構(gòu)型：直線型
　　雜化類型：sp雜化中心原子孤電子對數(shù)：0通常計量單位：m?；mm?；cm?；
　　密度：標(biāo)準(zhǔn)氣壓下1.17Kg/m?；在25攝氏度狀況下，密度1.12Kg/m?。
　　包裝方法：鋼質(zhì)氣瓶
　　附：乙炔在水中的溶解度表：
　　在乙炔氣體分壓等于101.325 kPa時，被一體積水所吸收的該氣體體積（已折合成標(biāo)準(zhǔn)狀況）
　　化學(xué)性質(zhì)
　　乙炔（acetylene）***簡單的炔烴，又稱電石氣。結(jié)構(gòu)式H-C≡C-H，結(jié)構(gòu)簡式CH≡CH，***簡式（又稱實(shí)驗式）CH，分子式 C2H2，乙炔中心C原子采用sp雜化。電子式 H：C┇┇C：H乙炔分子量 26.4 ，氣體比重 0.91（Kg/m3），火焰溫度3150 ℃，熱值12800 （千卡/m3） 在氧氣中燃燒速度 7.5 ，純乙炔在空氣中燃燒2100度左右，在氧氣中燃燒可達(dá)3600度。化學(xué)性質(zhì)很活潑，能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應(yīng)。
　　氧化反應(yīng)
　　乙炔的燃燒
　　a．可燃性：
　　2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（條件：點(diǎn)燃）
　　現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙，燃燒時火焰溫度很高（>3000℃），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
　　b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。
　　C?H? + 2KMnO? + 3H?SO?=2CO?+ K?SO? + 2MnSO?+4H?O
　　加成反應(yīng)
　　可以跟Br?、H?、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。
　　如：
　　與Br?的加成
　　現(xiàn)象：溴水褪色或Br?的CCl?溶液褪色
　　所以可用酸性KMnO?溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。
　　與H2的加成
　　CH≡CH+H? → CH?=CH?
　　與HX的加成
　　如：CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯
　　“聚合”反應(yīng)
　　三個乙炔分子結(jié)合成一個苯分子：
　　由于乙炔與乙烯都是不飽和烴，所以化學(xué)性質(zhì)基本相似。在適宜條件下，三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的產(chǎn)量不高，副產(chǎn)物又多。如果利用鈀等過渡金屬的化合物作催化劑，乙炔和其他炔烴可以順利地生成苯及其衍生物。
　　在一定條件下，乙炔也能與烯烴一樣，聚合成高聚物——聚乙炔。
　　在Ni（CN）2，80~120℃，1.5MPa條件下，4分子乙炔聚合主要生成環(huán)辛四烯。
　　金屬取代反應(yīng)（可用于乙炔的定性鑒定）
　　將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀。
　　乙炔具有弱酸性，因為乙炔分子里碳?xì)滏I是以SP-S重疊而成的。碳?xì)淅锾荚訉﹄娮拥奈Ρ容^大些，使得碳?xì)渲g的電子云密度近碳的一邊大得多，而使碳?xì)滏I產(chǎn)生極性，給出H+而表現(xiàn)出一定的酸性。（pKa=25)
　　將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液，立即生成白色乙炔銀（AgC≡CAg）和棕紅色乙炔亞銅（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時，受熱或受到撞擊容易發(fā)生爆炸，如反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理，使之分解，以免發(fā)生危險。注意：乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。
　　酸堿反應(yīng)
　　炔烴中C≡C的C是sp雜化，使得Csp－H的σ鍵的電子云更靠近碳原子，增強(qiáng)了C-H鍵極性使氫原子容易解離，顯示“酸性”。連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。
　　CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2（條件液氨）
　　CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 （條件液氨，190℃~220℃）
　　CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3
　　CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl）+2NH4OH → CCu≡CCu(CAg≡CAg）↓ + 2NH4Cl +2H2O（注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發(fā)生，用于鑒定端基炔RH≡CH）。
　　其他化學(xué)特性
　　乙炔與銅、銀、水銀等金屬或其鹽類長期接觸時，會生成乙炔銅（Cu2C2）和乙炔銀（Ag2C2）等爆炸性混合物，當(dāng)受到摩擦、沖擊時會發(fā)生爆炸。因此，凡供乙炔使用的器材都不能用銀和含銅量70%以上的銅合金制造。
　　制備方法
　　電石法
　　由電石（碳化鈣）與水作用制得。[2]
　　實(shí)驗室中常用電石跟水反應(yīng)制取乙炔。與水的反應(yīng)是相當(dāng)激烈的，可用分液漏斗控制加水量以調(diào)節(jié)出氣速度。也可以用飽和食鹽水。
　　實(shí)驗室制乙炔示意圖
　　實(shí)驗室制乙炔示意圖
　　原理：電石發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙炔。裝置：燒瓶和分液漏斗（不能使用啟普發(fā)生器）。燒瓶口要放棉花，以防止泡沫溢出。
　　試劑：電石（CaC?）和水。
　　反應(yīng)方程式：CaC?+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑
　　收集方法：排水集氣法 或向下排空氣集氣法（不常用）
　　尾氣處理：點(diǎn)燃
　　制備裝置與氫氣等氣體類同。[2]
　　天然氣法
　　天然氣制乙炔法
　　預(yù)熱到600-650℃的原料天然氣和氧進(jìn)入多管式燒嘴板乙炔爐，在1500℃下，甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔，再用N-甲基吡咯烷酮提濃制得99%的乙炔成品。[2]
　　主要用途
　　乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。
　　乙炔燃燒時能產(chǎn)生高溫，氧炔焰的溫度可以達(dá)到3200℃左右，用于切割和焊接金屬。供給適量空氣，可以完全燃燒發(fā)出亮白光，在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學(xué)性質(zhì)活潑，能與許多試劑發(fā)生加成反應(yīng)。在20世紀(jì)60年代前，乙炔是有機(jī)合成的***重要原料，現(xiàn)仍為重要原料之一。如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成，均可生成生產(chǎn)高聚物的原料。
　　乙炔在不同條件下，能發(fā)生不同的聚合作用，分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔，前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1，3-丁二烯。乙炔在400～500℃高溫下，可以發(fā)生環(huán)狀三聚合生成苯；以氰化鎳Ni(CN)2為催化劑，在50℃和1.2～2MPa下，可以生成環(huán)辛四烯。
　　乙炔在高溫下分解為碳和氫，由此可制備乙炔炭黑。一定條件下乙炔聚合生成苯，甲苯，二甲苯，,萘，蒽，苯乙烯，茚等芳烴。通過取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，可生成一系列極有價值的產(chǎn)品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔，進(jìn)而與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)得到氯丁二烯；乙炔直接水合制取乙醛；乙炔與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)而制取氯乙烯；乙炔與乙酸反應(yīng)制得乙酸乙烯；乙炔與氰化氫反應(yīng)制取丙烯腈；乙炔與氨反應(yīng)生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶；乙炔與甲苯反應(yīng)生成二甲苯基乙烯，進(jìn)一步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構(gòu)體：乙炔與一分子甲醛縮合為丙炔醇，與二分子甲醛縮合為丁炔二醇；乙炔與丙酮進(jìn)行加成反應(yīng)可制取甲基炔醇，進(jìn)而反應(yīng)生成異戊二烯；乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水，醇，硫醇)等反應(yīng)制取丙烯酸及其衍生物。[2]
　　注意事項
　　操作
　　密閉操作，***通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員穿防靜電工作服。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產(chǎn)生靜電。搬運(yùn)時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。
　　儲存
　　乙炔的包裝法通常是溶解在溶劑及多孔物中，裝入鋼瓶內(nèi)。儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、酸類、鹵素分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。
　　乙炔鋼瓶
　　運(yùn)輸
　　采用鋼瓶運(yùn)輸時必須戴好鋼瓶上的安全帽。鋼瓶一般平放，并應(yīng)將瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超過車輛的防護(hù)欄板，并用三角木墊卡牢，防止?jié)L動。運(yùn)輸時運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。裝運(yùn)該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類、鹵素等混裝、混運(yùn)。夏季應(yīng)早晚運(yùn)輸，防止日光曝曬。中途停留時應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源。公路運(yùn)輸時要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時要禁止溜放。